友人と二人で同じボランティアをしたいのですが・・・

現地受入先がそのような形での受入が可能であれば問題ありません。まずはお問合せください。

大丈夫です。ただ、その場合は海外旅行保険の適応期間にご注意ください。ICYEの保険はプログラムに携わっている期間のみを保証します。
個人旅行等をされる方は、別途海外旅行保険に加入していただくか、追加日数分の保険費用でICYEの保険を延長し出国から帰国まで適応することも可能ですので、ご相談ください。